Образование

Хлористый бензил: формула, свойства, получение

Хлористый бензил – важное органическое вещество, производные которого применяются в фармацевтической, косметической и химической отрасли. Получить его можно несколькими способами, основным из которых служит хлорирование толуола. Данное вещество является токсичным и вызывает раздражение слизистых и кожи, поэтому при работе с ним требуется осторожность.

Описание

Хлористый бензил (другие названия – бензилхлорид, хлорметилбензол, альфа-хлортоулол) – это хлорорганическое соединение, производное бензола. В химической промышленности используется для замещения бензильными группами в других веществах. В этой области находит широкое применение.

Химическая формула хлористого бензила имеет вид: C6H5CH2CI.

Структурное строение соединения показано на рисунке ниже.

Хлористый бензил: формула, свойства, получение - новости образования и науки на News4Smart.ru

Химические свойства

Вещество обладает следующими химическими свойствами:

  • смешивается с органическими растворителями, спиртами;
  • обладает высокой реакционной способностью;
  • не растворимо в воде;
  • реакция среды – нейтральная;
  • в присутствии некоторых металлов (Fe, Zn, Sn, бронза, латунь) – осмоляется.

Гидролиз хлористого бензила с его нагревом приводит к образованию бензилового спирта. Этот процесс проводят в реакторе, куда добавляют 15%-ный водный раствор Na₂CO₃.

Для транспортировки вещество упаковывают в стеклянную или полиэтиленовую тару, освинцованные цистерны.

Физические характеристики

Для хлористого бензила характерны следующие свойства:

  • легкая воспламеняемость;
  • плотность (при 25 °C) – 1100 кг/м3;
  • молярная масса – 126,58 г/моль;
  • температура плавления – 234,2 К;
  • температура кипения – 452,5 К;
  • температура вспышки – 426,2 К;
  • предел взрываемости паров – 1,1% (по объему).

У вещества имеется склонность к самоконденсации. Ее устраняют путем добавления углеводородов, смол и фенолов.

По внешнему виду это соединение представляет собой бесцветную жидкость.

Хлористый бензил: получение

Основным промышленным способом синтеза данного вещества является хлорирование толуола при температуре 90-100 °C. Принципиальная технологическая схема этого процесса изображена на рисунке ниже.

Хлористый бензил: формула, свойства, получение - новости образования и науки на News4Smart.ru

Химизм реакции протекает следующим образом:

Хлористый бензил: формула, свойства, получение - новости образования и науки на News4Smart.ru

Технология состоит из 3 основных стадий:

  • дистилляция толуола;
  • его хлорирование;
  • разделение многокомпонентного продукта реакции.

В качестве инициаторов, запускающих цепные радикальные процессы, применяют ультрафиолетовое облучение или C₈H₁₂N₄ (динитрил азобисизомасляной кислоты). В конечном продукте массовая доля хлористого бензила составляет не менее 98%. Побочными веществами в смеси являются полихлориды (бензилиденхлорид), хлортолуол и толуол.

Образование соединений первого типа обусловлено электрофильным замещением атома водорода ароматического ядра на атом хлора, катализатором которого является хлористое железо. Этому также способствует рост концентрации бензилхлорида в реакторе. По данной причине процесс хлорирования проводят не до конца. Количество исходного толуола в остатке составляет до 50%. В этом случае содержание полихлоридов не превышает 5% от массы хлористого бензила.

На процесс хлорирования толуола оказывает большое влияние также чистота реагентов. Так, при наличии примесей железа происходит хлорирование толуола в ядро, а пары воды приводят к быстрому разрушению металла технологического оборудования. Наиболее подходящими материалами для реакторов являются серебро и никель. Одним из перспективных способов снижения образования побочных продуктов служит использование аминов (диметиламин, диэтиламин, диэтаноламин), которые способны связывать хлорное железо в неактивные комплексы.

Применяются и другие способы получения этого соединения, указанные на рисунке ниже.

Хлористый бензил: формула, свойства, получение - новости образования и науки на News4Smart.ru

Применение

Хлористый бензил используется для производства следующих материалов:

  • бензиловый спирт (ароматизатор в пищевой промышленности и парфюмерии, добавка в составе растворителей, антисептическая обработка маслянистых лекарств, вводимых внутримышечно);
  • бензилцеллюлоза (изготовление кабелей, лакокрасочной продукции, «моющихся» обоев, прессовочных и литьевых композиций);
  • сложные эфиры бензойной кислоты (анестезирующие средства в медицине);
  • бензальдегид (синтез других веществ, изготовление красителей, парфюмерно-косметических продуктов);
  • бензиламины (производство катионных красителей и лекарственных веществ);
  • пластмассы;
  • четвертичные аммониевые соли (изготовление ПАВ).

В органической химии это соединение используется также для защиты аминогрупп.

Синтез производных соединений

Получение бензальдегида из хлористого бензила производится несколькими способами, которые показаны на рисунке ниже.

Хлористый бензил: формула, свойства, получение - новости образования и науки на News4Smart.ru

Бензиловый спирт синтезируют по технологической схеме, описанной на этом рисунке:

Хлористый бензил: формула, свойства, получение - новости образования и науки на News4Smart.ru

Данный процесс состоит из нескольких этапов:

  • гидролиз водным раствором карбоната натрия;
  • выделение спирта-сырца;
  • его ректификация.

Бензиламины получают в промышленности аминированием жидкого хлористого бензила с помощью газообразного аммиака в водно-спиртовой среде. Реактор представляет собой стандартный эмалированный аппарат. Сначала загружают раствор спирта, затем насыщают его аммиаком. После этого смесь нагревают до 40 °C, вводят под давлением бензилхлорид с азотом. Температуру доводят до 60 °C, после выдержки смесь направляют в сборник, где отгоняют остатки аммиака и растворителя, которые затем возвращают в реактор для повторного аминирования.

Получение других важных производных происходит по следующим схемам:

  • α-толуиловая кислота C6H5CH2Cl+ NaCN→ C6H5CH2CN → C6H5CH2COOH;
  • аммониевые соли NR3 + C6H5CH2Cl → C6H5CH2NR3+Cl;
  • бензойная кислота C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOK + KCl + H2O.

Влияние на живые организмы

Хлористый бензил является взрыво- и пожароопасным соединением. Его предельно допустимая концентрация в воздухе составляет 0,5 мг/м3. Вещество оказывает следующее негативное влияние на организм человека:

  • раздражение слизистых оболочек глаз и носа;
  • спазм век и сильное слезотечение;
  • возникновение воспалительного процесса при попадании на кожные покровы;
  • общее токсическое воздействие при высоких концентрациях.

Это вещество является достаточно летучим при нормальных условиях. Лабораторные работы с его использованием должны проводиться в шкафу, оснащенном вытяжкой. Требуется также применение индивидуальных средств защиты. Бензилхлорид способен вызывать изменение наследственных свойств, а также является канцерогеном.

Хлористый бензил: формула, свойства, получение — все интересные факты и достижения науки и образования на News4Smart.ru

Поделитесь ссылкой и ваши друзья узнают, что вы знаете ответы на все вопросы. Спасибо ツ

Related Articles

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Close